Am fuße der heutigen alten Festung, Grad, wurde eine Inschrift auf lateinisch gefunden, welcher man entnimmt, dass die Festung in antiken Zeiten wahrscheinlich Osinium hieß und dass sie der Sitz des illyrischen Adels Ozinijata war. Die Stadt Sinj war ab Ende des 13. Jahrhunderts in den Händen der mächtigen Fürsten Šubića von Bribir und in der Mitte des 14. Jahrhunderts fällt sie unter die Macht der Familie Nelipčić. Im Jahr 1515 erobern sie die Türken und nach einigen erfolglosen Versuchen nehmen die Venezianer im September 1686 erneut die Festung von Sinj ein. Im August 1715 versuchen die Türken erneut, Sinj zu erobern und halten es unter langdauernder Belagerung, aber sie gaben in der Nacht vom 14. auf den 15. August auf und flohen. Dabei ließen sie etwa zehntausend Tote und eine große Kriegsbeute zurück. Die Einwohner von Sinj schreiben diesen Gewinn der wundersamen Fürbitte der Muttergottes von Sinj zu, deren Bild während der ganzen Zeit der Belagerung in der Festung war. Der Anstieg zu Sinjski Grad beginnt beim Platz des Königs Tomislav "trg kralja Tomislava" und setzt sich durch die Straße der Kačić und durch den Durchgang von Dalbel zwischen Zypressen fort, und stößt vor der Wallfahrtskirche der Muttergottes von Sinj heraus.