Ai piedi della vecchia fortezza chiamata Città, è stata trovata un'iscrizione latina, dalla quale si capisce che la fortezza nell’antichità si chiamava probabilmente Osinium e che fu la sede della tribù illirica degli Osiniati. Dalla fine del XIII secolo la città di Sinj/Signo fu nelle mani dei potenti principi Šubić di Bribir e, verso la metà del XIV secolo, cadde sotto l'autorità dei Nelipčić. Nel 1515 venne conquistata dai Turchi e, dopo diversi vani tentativi, i veneziani riacquistarono la fortezza di Signo nel settembre del 1686. Nell’agosto del 1715 i Turchi cercarono di nuovo di conquistare Signo, tenendola a lungo sotto assedio, ma nella notte tra il 14 e il 15 agosto si ritirarono e scapparono, lasciando circa diecimila morti e un grande bottino. Gli abitanti di Signo attribuiscono questa vittoria alla miracolosa intercessione della Madonna di Signo, la cui immagine durante l'assedio era nella fortezza. La salita verso la Città inizia da Piazza di re Tomislav, prosegue per via Kačić e per il passaggio di Dalbel tra i cipressi e sbuca davanti alla chiesa votiva della Madonna di Signo.